Fenóis ou compostos fenólicos são extraídos dos vegetais mediante uma mistura hidro- alcoólica, quando estes se encontram de forma combinada, o que ocorre na maioria dos casos.
As formas livres são extraídas com dissolventes orgânicos no meio ácido. Dentro do grupo de fenóis e ácidos fenólicos podem ser distinguidos três subgrupos que são os fenóis simples, os estilbenos e o ácidos fenólicos.
- Fenóis simples: estes são pouco frequentes em comparação a outros tipos de compostos fenólicos. Os principais fenóis simples são: o arbutósido, glicovanilina e o salicina. Os fenóis simples têm caráter ácido devido à ação do fenol. São solúveis em uma solução aquosa de carbonato de sódio.
- Estilbenos: o composto mais interessante do ponto de vista funcional é o resveratrol, que exerce uma função antifúngica e bacteriana no reino vegetal. Os alimentos onde são encontrados o resveratrol são principalmente: a uva, frutas silvestres, nozes, amendoins e o vinho. Estes compostos têm a propriedade de captar radicais livres, uma vez que são antioxidantes. Também são atribuídas a eles ações protetoras contra doenças cardiovasculares, anti-inflamatórias e anticancerígenas.
- Ácidos fenólicos: na natureza existe uma ampla variedade de ácidos fenólicos. Entre eles se destacam os derivados do ácido cinâmico, como os ácidos p-cumárico, cafeico, sulfúrico e clorogênico, sendo este último o derivado mais importante do ácido cinâmico. Assim como no caso dos fenóis simples, estes também são de caráter ácido, mas neste caso devido tanto à função ácido como à função fenol. São solúveis em solução aquosa de bicarbonato de sódio. Outros ácidos fenólicos são: ácido p-hidroxibenzoico, vanilínico, protocatecuico, siríngico, gálico, rosmarínico.
Benefícios à saúde dos fenóis
Os compostos fenólicos possuem diversas propriedades bioativas que são explicadas a seguir:
Ação antitumoral
Alguns estudos revelam um possível efeito antitumoral devido a seus efeitos citostáticos, protetores e invasivos e efeito estrogênico dos isoflavonoides no câncer de mama, embora seja necessária mais pesquisa nesta área.
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Os fenóis têm Ação sobre o sistema cardiovascular
Entre os mecanismos de ação implicados estão: a proteção de moléculas de colesterol LDL da oxidação, o efeito inibidor da agregação plaquetária e sobre a permeabilidade e fragilidade capilar. Além disso, também inibem a enzima AMP cíclico fosfodiesterase, aumentando os níveis de AMP cíclico, e são captadoras de radicais livres
Ação sobre o sistema imune e a inflamação
Aos compostos fenólicos também são atribuídos efeitos benéficos:
- Sobre o sistema imunológico.
- Sobre a inflamação mediante a regulação do metabolismo do ácido araquidônico e a atividade enzimática das cicloxigenases e outras enzimas implicadas em processos inflamatórios.
- Também foram descritos efeitos antivirais, antibacterianos e antifúngicos. Por exemplo, a epicatequina que demonstrou um efeito inibitório sobre a transcriptase reversa atuando contra o retrovírus. Ou as antocianinas que poderiam inibir a proliferação do rinovírus encontrado na gripe comum e no HIV.
Efeito antioxidante dos fenóis
A capacidade antioxidante destes compostos é devida a processos de inibição da peroxidação lipídica e à captação de radicais livres. Por outro lado, estudos revelaram que os flavonoides do vinho tinto ou do chá verde demonstraram forte atividade de inibição da oxidação das lipoproteínas LDL.
O efeito antioxidante, por sua vez, previne o dano oxidativo sobre o DNA. Portanto, esta atividade antioxidante pode ser relacionada com uma menor incidência de certos tipos de câncer e de doenças coronárias.
O vinho, o chá verde, os grãos de cacau não fermentados, assim como uma grande variedade de ervas aromáticas, contêm compostos fenólicos com capacidade antioxidante.
Ação sobre as estruturas ósseas
As propriedades sobre a prevenção de osteoporose são por conta das isoflavonas contidas principalmente na soja.
Propriedades físicas que conferem aos alimentos
- Cor: as antocianinas são de cor vermelha (em condições ácidas), púrpura, malva ou azul (em pH elevado). As chalconas e auronas têm cor amarela. As flavonas e flavonoides conferem cor creme ou amarelo pálido.
- Pardeamento: como resultado da oxidação enzimática dos compostos fenólicos
- Sabor: os flavonoides e taninos produzem amargor e sabor doce (quando há um grupo -OH livre em posição 3 ou 4).
- Resistência frente a fungos em frutas e hortaliças.