Flavonoides: conceito, estrutura, benefícios à saúde e fontes

benefícios dos flavonoides
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Os flavonóides são um grupo de metabólitos de plantas pensados ​​para fornecer benefícios à saúde através de vias de sinalização celular e efeitos antioxidantes. Essas moléculas são encontradas em uma variedade de frutas e vegetais.

Os flavonóides são abundantes nas plantas, nas quais desempenham várias funções. São pigmentos essenciais para produzir as cores necessárias para atrair insetos polinizadores. Em plantas de ordem superior, os flavonóides também são necessários para filtração UV, fixação de nitrogênio, inibição do ciclo celular e como mensageiros químicos.

A abundância destes compostos juntamente com sua baixa toxicidade em relação a outros compostos vegetais significa que eles podem ser ingeridos em grandes quantidades por animais, incluindo humanos.

Estrutura química e classificação dos flavonoides

De acordo com a Fig 1, podemos observar que os flavonóides são moléculas polifenólicas solúveis em água. Eles contém 15 átomos de carbono e consistem em dois anéis de benzeno conectados por uma curta cadeia de três carbonos. Um dos carbonos desta cadeia está ligado a um carbono em um dos anéis de benzina, seja através de uma ponte de oxigênio ou diretamente, o que dá um terceiro anel intermediário.

Fig. Estrutura básica dos flavonoides

Os flavonóides podem ser subdivididos em diferentes subgrupos, dependendo do carbono do anel C ao qual o anel B está ligado e do grau de insaturação e oxidação do anel C.

Os compostos nos quais o anel B está ligado na posição 3 do anel C são chamados de isoflavonas. Aqueles em que o anel B está ligado na posição 4 são chamados de neoflavonóides, enquanto aqueles em que o anel B está ligado na posição 2 podem ser subdivididos em vários subgrupos com base nas características estruturais do anel C.

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Flavonas

As flavonas são um dos subgrupos importantes de flavonóides. Eles têm uma ligação dupla entre as posições 2 e 3 e uma cetona na posição 4 do anel C.

A maioria das flavonas de vegetais e frutas possui um grupo hidroxila na posição 5 do anel A, enquanto a hidroxilação em outras posições, em sua maioria na posição 7 do anel A ou 3′ e 4′ do anel B, pode variar de acordo com a classificação taxonômica do vegetal ou fruto em particular.

As flavonas estão amplamente presentes em na mandioca, salsa, pimentão vermelho, camomila, hortelã e ginkgo biloba. Além disso, as cascas de frutas cítricas são ricas em flavonas polimetoxiladas, tageretina, nobiletina e sinensetina.

Flavonóis

Os flavonóis são flavonóides com um grupo cetona. Assim como as flavonas, estes compostos possuem um grupo hidroxila na posição 3 do anel C, que também pode ser glicosilado. Além disso, os flavonóis também são muito diversos nos padrões de metilação e hidroxilação e, considerando os diferentes padrões de glicosilação, talvez sejam o subgrupo de flavonóides mais comum e maior em frutas e vegetais.

Os flavonóis ocorrem abundantemente em uma variedade de frutas e vegetais. Os flavonóis mais estudados são kaempferol, quercetina, miricetina e fisetina. Cebola, couve, alface, tomate, maçã, uva e frutas vermelhas são ricas fontes de flavonóides. Além de frutas e legumes, chá e vinho tinto também são fontes de flavonóis.

Flavanonas

As flavanonas são outra classe importante que geralmente está presente em todas as frutas cítricas, como laranjas, limões e uvas. Hesperitina, naringenina e eriodictiol são exemplos dessa classe de flavonoides. Esses compostos são responsáveis ​​pelo sabor amargo do suco e da casca das frutas cítricas.

As flavanonas, também chamadas de diidroflavonas, têm o anel C saturado; portanto, ao contrário das flavonas, a dupla ligação entre as posições 2 e 3 é saturada e esta é a única diferença estrutural entre os dois subgrupos de flavonóides.

Chalconas

Chalconas são caracterizados pela ausência de ‘anel C’ da estrutura básica do esqueleto flavonóide. Assim, eles também podem ser referidos como flavonóides de cadeia aberta. Os principais exemplos de chalconas incluem floridzina, arbutina, floretina e chalconaringenina.

Chalcones ocorrem em quantidades significativas em tomates, peras, morangos, uvas-do-monte e certos produtos de trigo.

Isoflavonóides

Os isoflavonóides são um subgrupo grande e têm distribuição limitada no reino vegetal. Eles são encontrados predominantemente na soja e em outras leguminosas e em micróbios. Isoflavonas como genisteína e daidzeína são comumente consideradas fitoestrogênios por causa de sua atividade estrogênica em certos modelos animais.

Neoflavonóides

Os neoflavonóides são uma classe de compostos polifenólicos. Enquanto os flavonóides têm um esqueleto de 2-fenilcromen-4-ona, os neoflavonóides têm um esqueleto de 4-fenilcromeno sem substituição do grupo hidroxila na posição 2.

A primeira neoflavona isolada de fontes naturais em 1951 foi o calophyllolide de sementes de Calophyllum inophyllum . Também é encontrado na casca e na madeira da planta endêmica do Sri Lanka Mesua thwaitesii.

Antocianinas

As antocianinas são pigmentos responsáveis ​​pelas cores das plantas, flores e frutas. A cor da antocianina depende do pH e também por metilação ou acilação nos grupos hidroxila dos anéis A e B.

 Cianidina, delfinidina, malvidina, pelargonidina e peonidina são as antocianinas mais comumente estudadas. Eles ocorrem predominantemente nas camadas celulares externas de várias frutas, como cranberries, groselhas pretas, uvas vermelhas, uvas merlot, framboesas, morangos, mirtilos, mirtilos e amoras.

Quais são os benefícios dos flavonoides para a saúde

Os flavonóides são importantes antioxidantes e promovem diversos efeitos à saúde. Além da atividade antioxidante, essas moléculas proporcionam os seguintes efeitos benéficos:

  • Antiviral
  • Anticâncer
  • Anti-inflamatório
  • Antialérgico

Por exemplo, a quercetina pode ajudar a aliviar eczema, sinusite, asma e febre do feno. Existem algumas evidências científicas que apontam uma relação inversa da ingestão de flavonóides com doença cardíaca, reduzindo o risco de desenvolvimento de aterosclerose.

Além disso, estes pigmentos naturais podem diminuir os níveis de um hormônio supressor do apetite, conhecida como leptina. Esse hormônio desempenha um papel importante no consumo de alimentos porque camundongos com mutações na leptina ou em seu receptor se tornam obesos, e esses animais são usados ​​como modelos para estudar diabetes e obesidade.

Um estudo publicado em 1995 na revista  Archives of Internal Medicine , analisou homens em sete países e descobriu que o consumo de flavonóides estava significativamente associado à longevidade. Os autores sugeriram que o consumo destes compostos poderia ser responsável por 25 por cento da diferença observada nas taxas de mortalidade por doenças coronárias e câncer. 

Alguns tipos de chá também são ricos nestes polifenóis e acredita-se que seu consumo reduz os níveis de triglicerídeos e colesterol no sangue. As isoflavonas da soja também reduzem o colesterol, além de proteger contra a osteoporose e aliviar os sintomas da menopausa.

A ingestão diária de flavonóides na dieta normalmente varia entre 50 e 500 mg, o que significa que a contribuição para a atividade antioxidante varia amplamente entre os indivíduos.

Interações

Certas medicamento interagem com flavonóides. Estudos mostraram que a enzima citocromo P450, que está envolvida no metabolismo de drogas, é inibida por estes pigmentos naturais. Um transportador de efluxo chamado glicoproteína P , que diminui a absorção de certos medicamentos, também é afetado.

Os flavonóides também demonstraram interagir com certos nutrientes. Eles podem se ligar ao ferro não heme, diminuindo assim sua absorção no intestino. Alguns flavonóides também inibem a absorção celular de vitamina C e alguns especialistas aconselham evitar alimentos ou bebidas ricos em flavonóides ao tomar vitamina C.

Referências

Panche, A. N., Diwan, A. D., & Chandra, S. R. (2016). Flavonoids: an overview. Journal of nutritional science, 5, e47. https://doi.org/10.1017/jns.2016.41

Lorena, F. F. M., Sebastián, R., Paula, C. (2012). Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science. https://doi.org/10.3389/fpls.2012.00222

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