Fenóis e ácidos fenólicos

fenóis e ácidos fenólicos

Os compostos fenólicos são extraídos dos vegetais mediante uma mistura hidro- alcoólica, quando estes se encontram de forma combinada, o que ocorre na maioria dos casos.

As formas livres são extraídas com dissolventes orgânicos no meio ácido. Dentro do grupo de fenóis e ácidos fenólicos podem ser distinguidos três subgrupos que são os fenóis simples, os estilbenos e o ácidos fenólicos.

  • Fenóis simples: estes são pouco frequentes em comparação a outros tipos de compostos fenólicos. Os principais fenóis simples são: o arbutósido, glicovanilina e o salicina. Os fenóis simples têm caráter ácido devido à ação do fenol. São solúveis em uma solução aquosa de carbonato de sódio.
  • Estilbenos: o composto mais interessante do ponto de vista funcional é o resveratrol, que exerce uma função antifúngica e bacteriana no reino vegetal. Os alimentos onde são encontrados o resveratrol são principalmente: a uva, frutas silvestres, nozes, amendoins e o vinho. Estes compostos têm a propriedade de captar radicais livres, uma vez que são antioxidantes. Também são atribuídas a eles ações protetoras contra doenças cardiovasculares, anti-inflamatórias e anticancerígenas.
  • Ácidos fenólicos: na natureza existe uma ampla variedade de ácidos fenólicos. Entre eles se destacam os derivados do ácido cinâmico, como os ácidos p-cumárico, cafeico, sulfúrico e clorogênico, sendo este último o derivado mais importante do ácido cinâmico. Assim como no caso dos fenóis simples, estes também são de caráter ácido, mas neste caso devido tanto à função ácido como à função fenol. São solúveis em solução aquosa de bicarbonato de sódio. Outros ácidos fenólicos são: ácido p-hidroxibenzoico, vanilínico, protocatecuico, siríngico, gálico, rosmarínico.

Os compostos fenólicos possuem diversas propriedades bioativas que são explicadas a seguir:

a) Ação antitumoral

Alguns estudos revelam um possível efeito antitumoral devido a seus efeitos citostáticos, antipromotores e invasivos e efeito estrogênico dos isoflavonoides no câncer de mama, embora seja necessária mais pesquisa nesta área.

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b) Ação sobre o sistema cardiovascular

Entre os mecanismos de ação implicados estão: a proteção de moléculas de colesterol LDL da oxidação, o efeito inibidor da agregação plaquetária e sobre a permeabilidade e fragilidade capilar. Também inibem a enzima AMP cíclico fosfodiesterase, aumentando os níveis de AMP cíclico, e são captadoras de radicais livres

c) Ação sobre o sistema imune e a inflamação

Aos compostos fenólicos também são atribuídos efeitos benéficos:

– Sobre o sistema imunológico.

– Sobre a inflamação mediante a regulação do metabolismo do ácido araquidônico e a atividade enzimática das cicloxigenases e outras enzimas implicadas em processos inflamatórios.

– Também foram descritos efeitos antivíricos, antibacterianos e antifúngicos. Por exemplo, a epicatequina que demonstrou um efeito inibitório sobre a transcriptase reversa atuando contra o retrovírus. Ou as antocianinas que poderiam inibir a proliferação do rinovírus encontrado na gripe comum e no HIV.

d) Efeito antioxidante

A capacidade antioxidante destes compostos é devida a processos de inibição da peroxidação lipídica e à captação de radicais livres. Por outro lado, estudos revelaram que os flavonoides do vinho tinto ou do chá verde demonstraram forte atividade de inibição da oxidação das lipoproteínas LDL.

O efeito antioxidante, por sua vez, previne o dano oxidativo sobre o DNA. Esta atividade antioxidante, portanto, pode ser relacionada com uma menor incidência de certos tipos de câncer e de doenças coronárias.

O vinho, o chá verde, os grãos de cacau não fermentados, assim como uma grande variedade de ervas aromáticas, contêm compostos fenólicos com capacidade antioxidante.

e) Ação sobre as estruturas ósseas

As propriedades sobre a prevenção de osteoporose são por conta das isoflavonas contidas principalmente na soja.

f) Propriedades físicas que conferem aos alimentos

– Cor: as antocianinas são de cor vermelha (em condições ácidas), púrpura, malva ou azul (em pH elevado). As chalconas e auronas têm cor amarela. As flavonas e flavonoides conferem cor creme ou amarelo pálido.

– Pardeamento: como resultado da oxidação enzimática dos compostos fenólicos

– Sabor: os flavonoides e taninos produzem amargor e sabor doce (quando há um grupo -OH livre em posição 3 ou 4).

– Resistência frente a fungos em frutas e hortaliças.