Os carotenóides são polisoprenóides, os quais possuem cerca de quarenta átomos de carbono e um sistema de duplas ligações conjugadas, que contêm uma ou duas estruturas cíclicas no final da cadeia, exceto o licopeno que contêm duas estruturas acíclicas.
O licopeno possui 11 arranjos lineares conjugados por duplas ligações, sem a estrutura de anel beta-ionizável que caracteriza a atividade pró-vitamina A, sendo encontrado em poucos alimentos.
Portanto, em virtude de sua estrutura acíclica, duplas ligações químicas não conjugadas e ordenadas e extrema hidrofobicidade, o licopeno exibe muitas características biológicas e únicas em mamíferos.
A estrutura de cada carotenóide determina a cor e as propriedades fotoquímicas de cada molécula. Também contribui com a reatividade química dos carotenóides em relação aos agentes oxidantes ou radicais livres, o qual pode ser relevante no processo metabólico de animais que consomem carotenóides em sua dieta.
Devido ao elevado número de duplas ligações conjugadas, o licopeno torna-se propenso a isomerização e oxidação durante o processamento e estocagem, resultando em desestabilização da molécula com perda da cor e atividade biológica.
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A mais conhecida atividade antioxidante dos carotenóides é a sua habilidade em desativar moléculas reativas de oxigênio singlete produzidas secundariamente ao processo de fagocitose.
Essa atividade depende, principalmente, do número de duplas ligações na molécula, sendo que os carotenóides que possuem nove ou mais duplas ligações conjugadas são mais eficazes.
O licopeno, que possui onze duplas ligações conjugadas e duas não conjugadas, está entre os mais eficientes desativadores dentre os carotenóides.
O licopeno, assim como os carotenóides em geral, pode se organizar em isômeros cis e trans. A aplicabilidade do isômero cis é pouco conhecida, e muito pouco é entendido sobre os papéis específicos dos isômeros cis ou trans na biologia dos vertebrados.
Entretanto, a possibilidade que o padrão desses isômeros possa refletir a participação do licopeno em reações biológicas específicas continua a ser determinada. O licopeno e carotenóides aparecem em muitos alimentos na configuração trans, que é a forma mais termodinamicamente estável.
Absorção do licopeno
O processo de absorção ocorre de forma passiva, ou seja, sem gasto de energia, mas pouco se sabe sobre o aproveitamento do licopeno no interior da mucosa. Estudos sugerem que o licopeno seja transportado entre as células por proteínas específicas ou migre agregado a gotas lipídicas.
No enterócito, o licopeno não é transformado em vitamina A, como ocorre com outros carotenóides, mas metabólitos oxidativos do licopeno têm sido encontrados no soro humano, embora pouco se saiba sobre os locais e mecanismos envolvidos em sua formação.
O licopeno sai do enterócito carreado por quilomícrons que, pela ação da enzima lipase lipoprotéica, vão sendo retirados e absorvidos de forma passiva por vários tecidos, incluindo os adrenais, renais, adiposos, esplênicos, dos pulmões e dos órgãos reprodutivos.
Esses carotenóides podem se acumular no fígado ou ser envolvidos pela lipoproteína de muita baixa densidade (VLDL) e levados novamente ao sangue.
Quantidade de licopeno nos alimentos fontes
A quantidade de licopeno nas frutas e vegetais varia de acordo com a estação do ano, estágio de maturação, variedade, efeito climático e geográfico, local de plantio, manejo pós-colheita e do armazenamento; em geral, quanto mais avermelhado for o alimento, maior será sua concentração de licopeno.
As maiores concentrações de licopeno estão, em geral, nas cascas dos alimentos fontes, quando comparadas à polpa dos mesmos frutos, sendo sua maior concentração em alimentos produzidos em regiões de climas quentes.
A América Latina possui uma ampla variedade de alimentos com altas concentrações de diferentes carotenóides, sendo o licopeno o carotenóide predominante no mamão papaia, goiaba vermelha e pitanga.
O cultivo modifica as quantidades de licopeno, sendo apresentadas principalmente pelas diferenças climáticas e geográficas; no mamão Tailândia, cultivado na Bahia, há o dobro (40±6µg/g) da concentração de licopeno, quando comparado ao mamão cultivado em São Paulo, reforçando, assim, as variabilidades climáticas apresentadas pelo carotenóide.
Dosagens mais altas foram encontradas na pitanga da espécie Eugenia uniflora cultivada em Pernambuco, que apresentou 73±1µg/g, e, as menores dosagens foram registradas no mamão Formosa cultivado em São Paulo (19±4µg/g).
85% do licopeno consumido vêm do tomate ou de seus derivados. As concentrações de licopeno nos tomates também apresentam grande variação, principalmente no que diz respeito à coloração, maturação, local de plantio e clima. Estudos recentes têm demonstrado diferentes resultados para a análise de uma mesma variedade de tomates (Lycopersicon esculentum).
O tomate maduro contém maior quantidade de licopeno do que de betacaroteno, sendo responsável pela cor vermelha predominante. As cores das espécies de tomate variam entre o amarelo e o vermelho alaranjado, devido à razão licopeno/betacaroteno da fruta.
Altas concentrações de licopeno são encontradas nos produtos comerciais de tomates, como molhos, polpa, purê, extratos, massa, suco e ketchup. Essas concentrações também dependem do tomate utilizado e da produção de sua matéria-prima.
O licopeno está presente principalmente no tecido do pericarpo de tomates, localizado no compartimento celular dos cloroplastos, nos quais cristais são associados à sua estrutura da membrana.
Segurança na ingestão do licopeno
Contudo, não há ainda uma quantidade específica, mínima ou máxima, prescrita de licopeno que seja considerada segura para ingestão. Um consumo entre 5mg e 10mg de licopeno por dia é suficiente para a obtenção dos benefícios desse nutriente.
Alguns autores sugerem a ingestão de 4mg/dia de carotenóides, não excedendo 10mg/dia e outros dizem que o consumo médio desse antioxidante deveria ser de 35mg/dia. Ressalta-se que essas dosagens são sugeridas para a população sadia.
A necessidade desse antioxidante esteja aumentada em algumas doenças, sendo necessário um estudo detalhado para determinar sua quantidade e seus efeitos. Há discórdia no que diz respeito às recomendações nutricionais de ingestão de licopeno; dessa forma, necessita-se de mais estudos para que essa recomendação atenda as necessidades humanas.
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